男主角
在陪跑22年后，凭借电影《荒野猎人》第五次冲奥的莱昂纳多·迪卡普里奥，终于将影帝的奖杯握在了手中，这个看似无悬念却自带嗨点的事件成了昨日的全球性话题。每年的奥斯卡颁奖季，大家都会为小李能不能拿到小金人而操碎心。从青葱岁月努力到大腹便便，奥斯卡欠他一座小金人，这是粉丝的心声!从19岁获得个奥斯卡男配角提名，到多年来为了一个奖项而不断地改变，小李的内心OS又有着怎样的起伏，他与他爱过恨过的奥斯卡小金人之间，真的不是一两个表情包就可以讲完的。
1993 惊艳亮相
《不一样的天空》
第66届奥斯卡男配角提名
也许是高潮来得太早，很多人这样调侃：“小李的演技再也没能超越那个18岁的智障儿童。”19岁那年，童星出道的美少年小李选择了自毁形象，以一个智障角色开启自己的冲奥之路。惊艳的表现让大家看到了他的天赋和灵气，也让他拿下了人生中次奥斯卡男配角提名。
为了这个智障角色，小李做了大量准备工作，不仅细致观察模仿，还自己发挥为角色增添了很多细节，比如阿尼用手弹鼻子的小动作就是他自己加上去的，他说这对于阿尼来说就是一种“大脑按摩”。他的风头在片中盖过了当红偶像约翰尼·德普，让德普气到放话说：“幸亏我在片子里有抽他几巴掌，还挺解气的。”不过与奥斯卡接轨的小李还是太稚嫩太青涩，输给了《亡命天涯》中扮演警察的硬汉老牛仔汤米·李·琼斯。
1995 边缘人
《边缘日记》 《心之全蚀》
这次提名无疑给了小李信心，听说奥斯卡那帮学院派老爷子偏爱传记题材?没问题!小李主演了他的部传记片，根据作家兼音乐家吉姆·卡罗的自传体小说改编的《边缘日记》。为了演绎这个叛逆少年，小李在片中奉献了各种大尺度表演，打架、嗑药、躶体，也开启了“小李式演技”的篇章。
同年另一部传记片《心之全蚀》，讲述19世纪法国诗人兰波的断背情史，他更是献上各种大尺度的同志激情戏和通篇几乎癫狂的状态，虽说终并没有获得奥斯卡奖项的青睐，但却用实际行动证明了：他宁愿在各种边缘题材的文艺小片中锤炼演技等待认可，也绝不甘心只当个风靡好莱坞的“男花瓶”。
1997 全球偶像
《泰坦尼克号》
影片上映后，莱昂纳多·迪卡普里奥这个名字以惊涛骇浪之势席卷全球，他仿佛一夜之间站在了全世界偶像明星的金字塔顶端。但是，登上全世界的那艘船与奥斯卡影帝却是南辕北辙——连凯特·温丝莱特都初次拿到了奥斯卡影后提名，小李却颗粒无收。当年颁奖礼，小李气呼呼地拒绝了走红毯，“没有被提名干吗要走红毯?”
众所周知，奥斯卡一向不待见偶像出身的大明星。在之后的十几年时间里，“杰克”成为他一直试图摆脱的形象。
2002 方法派入门
《纽约黑帮》
小李年少时就将“方法派”演技大神罗伯特·德尼罗奉为偶像。在《男孩的生活》和《马文的房间》中与偶像两度合作更让他受益匪浅。全球爆红后，小李不堪压力，在德尼罗的力荐下抓到了马丁·斯科塞斯这根救命稻草。
小李曾说：“我16岁时就下定决心要与马丁合作，为此我曾更换多家经纪公司。”为了《纽约黑帮》小李增重14斤，自降片酬，苦练拳法……也他遇见了另一位方法派大神丹尼尔·戴·刘易斯。在拍摄，马丁和小李邀请丹尼尔共进晚餐，然而丹尼尔却仍没有从角色中走出来，还继续使用片中角色的方言点餐。让小李自此彻底拜倒在“方法派”演技的脚下。
2004 疯魔之路
《飞行家》
第77届奥斯卡男主角提名
聚焦美国个亿万富翁霍华德·休斯年轻时代的传记片《飞行家》，是小李的心血之作，他在早年读了霍华德·休斯青年时期的传记后激动不已，一心想把这段故事拍成电影。开拍前，小李每日沉浸在不计其数的传记、录音和老电影中;为表现休斯的强迫症，他特地咨询神经学专家。在拍摄休斯将自己囚禁在放映室的桥段时，小李二话不说全裸上阵，咆哮、大哭，连颤抖的肌肉都展现出悲伤和愤怒。吓得搭档凯特·布兰切特一身冷汗。
小李也因此获得了次奥斯卡影帝提名，却遭遇奉献了毕生精彩演技的《灵魂歌王》男主角杰米·福克斯拦截，就此开始“陪跑”。
2006 演技爆发
《血钻》
第79届奥斯卡男主角提名
2006年是小李演技爆发的一年，两部电影同时进入了奥斯卡的视野，一部是与老马丁三度合作的《无间行者》，一部是凭借《莎翁情史》拿过奥斯卡的导演爱德华·兹威克的《血钻》。
然而令人糟心的是，按照学院规则，同一个演员两部电影角逐同一个表演奖项时，奥斯卡只会选择其中一部，终小李凭《血钻》获得提名，两部影片相搏导致分票不说，事实证明当时为小李公关的公司也真的是押错了宝，因为那一年《无间行者》几乎大获全胜。终小李输给了《末代独裁》的男主角福里斯特·惠特克，颁奖典礼结束后，老马丁激动地跑过来跟小李握手：“哥们儿，谢谢你了，《无间行者》让我次拿到了小金人(影片与导演)。”当时小李的内心一定是崩溃的。
2008 回归普通人
《革命之路》
萨姆·门德斯导演曾在1999年凭借《美国美人》夺下五座小金人，把男主角凯文·史派西送上了影帝宝座。近十年之后，小李走进了门德斯的片场，在同类题材的又一部家庭片中演绎一个中年危机的悲剧丈夫。尽管“杰克与露丝再度牵手”的噱头，甚至盖过了影片本身，不过这回对小李而言，的确是一次难得的从“大戏”中走出来，用心饰演悲催平凡小人物的体验。但这次的转型和努力只得到一个金球奖的提名。
2010-2011 走火入魔
《禁闭岛》《胡佛传》
2010年，小李迎来了与老马丁的第四次合作。但在影片中情绪越来越歇斯底里的小李，终于引发了人们的审美疲劳。不甘心的他又重回传记片领域，挑战了在美喻户晓的FBI传奇胡佛。很多人戏称他已经是为了影帝无招不用，把传记片+政治戏+同性恋+大跨度各个容易得奖的元素一锅乱炖，可惜那一年奥斯卡还是对他冷眼相待。他的各种眉头紧锁苦大仇深的样子被做成了表情包，他用力过猛的表演方式遭到了评论界的批评……
2012 惊艳转身
《被解救的姜戈》
尽管出镜只有十多分钟，但是为了表现卡尔文的极端种族主义，小李苦心研究了很久。其中一段发飙戏，他入戏太深一锤锤碎了玻璃，顿时手掌割了一个大口子，可是小李竟然没有叫停，而是临场发挥，把鲜血直接抹在了扮演女仆的凯丽·华盛顿脸上(凯丽顿时懵了)，造就了的效果。这次转型在一定程度上洗刷了他“万年皱眉演戏法”的名声，让人看到了小李更多的可塑性。只可惜奥斯卡依然选择无视他。
2013 彻底癫狂
《华尔街之狼》
第86届奥斯卡男主角提名
为了与老马丁第五次合作的《华尔街之狼》，小李出钱买下小说改编权，开公司做剧本，还献上了走火入魔的表演：歇斯底里地呐喊、嗑药、打架、流口水……
拿到奥斯卡提名，又有风向标金球奖影帝在手之后，小李更是满怀希望。可惜的是，这一年他遇到了《达拉斯买家俱乐部》里把自己瘦成一把柴来扮演艾滋病患者的马修·麦康纳，只能是输了个五体投地。
2015 用生命冲奥
《荒野猎人》
第88届奥斯卡男主角
于是在《荒野猎人》里，小李也模仿马修·麦康纳走了一回“苦行僧学派”的路子，演绎了一番什么叫用生命来冲奥。
由于整部影片中，心理描写和环境描写占了绝大多数篇幅，加上小李饰演的猎人休·格拉斯被黑熊的熊爪抓破了喉咙，全片台词非常之少，全靠肢体和表情飙演技，这对于小李来说简直是个新世界。让人惊喜的是，这一次小李总算懂得了如何收招和内敛，也让自己积累多年的功力得以限度地通过眼神被释放出来，这次他的表演，对得起一座小金人。
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